Will Smith a început să cânte hip-hop în duoul DJ Jazzy Jeff & the Fresh Prince, cu prietenul său din copilărie Jeffrey "DJ Jazzy Jeff" Townes ca DJ și producător. Cei doi au fost cunoscuți pentru interpretările amuzante, cântecele de la radio, cele mai notabile fiind "Parents Just Don't Understand" și "Summertime". Ei au câștigând primul Grammy din categoria Rap în 1988. Will Smith a cheltuit bani de-a lungul carierei, neplătindu-și taxele. Dar in 1990, Will Smith a semnat un contract cu NBC pentru a deschide un program de divertisment, The Fresh Prince of Bel-Air. Serialul a fost un succes și i-a lansat cariera. Deși și-a făcut un debut notabil într-un film dramatic, "Six Degrees of Separation", în timp ce apărea și în The Fresh Prince of Bel-Air, cariera de film a lui Will Smith a adăugat un rol mulțumitor în Bad Boys (1995) alături de Martin Lawrence, Bad Boys fiind urmat de alte filme cu incasari uriase. Will Smith practic nu a renuntat la rap pentru actorie, le face in paralele(asta chiar daca nu a mai scos melodii de ceva timp). Se zvoneste chiar ca ar vrea sa se reuneasca cu DJ Jazzy Jeff pentru noi inregistrari.
Si privind altfel situatia din muzica se castiga mult, din film si mai mult, dar din ambele se castiga sume colosale.