1395- cu baiazid
17mai1395-rovine
1396-cruciada anti otomana
1397-contra lederului turcilor Vlad
25 sept 1397 nicopole
1400 pe raul ialomita
1402 campania anti-otomana
1404 lupta anti otomana
Mircea a intrat în conflict cu Imperiul Otoman datorită intervențiilor sale în sprijinul popoarelor creștine din sudul Dunării. În 1395, Baiazid I (zis și Ildîrîm sau Fulgerul) a trecut Dunărea în fruntea unei forțe însemnate (aprox. 40.000 de soldați, dupa unii autori). Mircea bazându-se pe o armată mai mică (aprox 12.000 de soldati), neputându-se opune într-o luptă deschisă, a ales o tactică de hărțuire. În ziua de 17 mai 1395 (după alte surse 10 octombrie 1394[24]), armata Țării Românești înfrânge avangarda otomană într-un loc mlăștinos și împădurit, numit Rovine. Bătălia nu este decisivă, căci Mircea cel Bătrân, după o luptă dată lângă Argeș, pierde tronul și se retrage în Transilvania. Strategia militară abordată de către acesta precum și tactica retragerii îi aduce o oarecare faimă între conducătorii acelei vremi. În Țara Românească, turcii îl așază în scaun pe un anume Vlad, care va fi îndepărtat de către Mircea abia în 1397, cu ajutor militar din partea lui Sigismund de Luxemburg.
În 1396 Mircea, în calitate de principe creștin vasal regelui maghiar, participă la cruciada anti-otomană inițiată de o parte a capetelor încoronate și o parte a nobilimii occidentale și condusă teoretic de regele maghiar. După câteva succese minore, cruciada s-a încheiat lamentabil cu dezastrul de la Nicopole din 25 septembrie. Oastea valahă, formată din cavalerie ușoară, nefiind invitată să ia parte la șarja cavaleriei grele, se retrage fără a intra în luptă.
Anul următor, în 1397, pe râul Ialomița, precum și în anul 1400, Mircea cel Bătrân zdrobește categoric două incursiuni otomane ce se întorceau peste Dunăre din expediții de jaf în Transilvania.
Înfrângerea sultanului Baiazid I de către Timur Lenk (Tamerlane sau Timur cel Șchiop) la Ankara în vara lui 1402 a deschis perioadă de anarhie în Imperiul Otoman, ca urmare Mircea a organizat împreună cu regele maghiar o campanie împotriva turcilor. În 1404 Mircea a reușit să se impună din nou drept conducător peste Dobrogea. Mai mult, el a luat parte la lupta pentru tronul imperiului otoman și l-a ajutat pe Musa Celebi să devină sultan (pentru o perioadă scurtă), după moartea căruia a sprijinit și alți pretendenți (Mustafa Celebi, frate al lui Musa, apoi pe șeicul Bedr-ed-Din).
Cu toate acestea, sultanul Mahomed I reușește să-și înfrângă oponenții și plănuiește o expediție de pedepsire a voievodului valah.