Dupa dezinstalare da un restart, instaleaza CCleaner ( http://www.filehippo.com/download_ccleaner/ ) si fa cu el o curatenie in registry (e simplu, daca nu reusesti intreaba aici) [o sa te intrebe la un momentdat daca vrei sa salvezi o copie a actualului registru, zici da si o salvezi in discul D], dai restart, instalezi ultima versiune de Winamp si vezi cum face.
Dezinstaleaza versiunea asta (din Add/Remove), descarca ulima versiune si reinstaleaza-l. Ar trebui sa nu mai ai probleme.