Uite calea catre plugin-ul de fader:
Prefs (Ctrl+P) > Output > double-click DirectSound output > tab Fading
Da, asta voiam si eu sa recomand, este mult mai bun decat winamp cu mult mai multe optiuni. http://www.aimp.ru/index.php?do=download
In optiuni winamp, alegi "fatete", aici selectezi "Winamp Modern". Se va schimba modul in care arata winampul. (Asta daca esti in varianta clasica). In stanga butoanelor egalizatorului ai buton de Crosfade si langa el reglezi cate secunde sa se intrepatrunda piesele. Succes!