La inceputul fiecarui joc de Anti-Monopoly, jucatorii sunt impartiti in doua tabere: unii dintre ei vor reprezenta competitorii, iar ceilalti vor reprezenta monopolistii. Diferentele dintre aceste doua tipuri de jucatorii sunt clarificate inca de la inceput: competitorii sunt cei care stabilesc taxe si chirii accesibile si in conformitate cu legea, isi pot construi bunuri imobiliare de indata ce detin o proprietate, isi pot construi chiar 5 case pe o proprietate; pe de alta parte, monopolistii vor incerca sa faca ce stiu ei mai bine… adica sa monopolizeze prin impunerea unor chirii imense pentru bietii "arendasi", pot construi abia dupa ce au "monopolizat" un cartier intreg (casutele de aceeasi culoare), pot construi 4 case pe fiecare proprietate si pot merge destul de des in "inchisoare".
In acest joc, cele mai importante "personaje" sunt micii antreprenori care vor incerca pana la finalul jocului sa "distruga" sistemul de monopol. Avand in vedere ca jucatorii sunt impartiti in doua tabere, iar regulile sunt diferite, victorios va fi cel mai bogat competitor. Acesta trebuie sa ii falimenteze pe toti monopolistii, dar si sa ii inlature pe ceilalti competitori.